Pošto je u tinejdžerskim godinama dobio nadimak „Sliced Bread", Logano je uspeo da održi pobedu u svojoj trećoj trci u seriji, danas poznatoj kao O'Reilly Series, i sa samo 18 godina je bačen u kokpit automobila broj 20 u Joe Gibbs Racing. Međutim, njegov prvi period u Cup Series je zapao u krizu — posle tri godine u JGR, Logano je napustio tim zbog nestabilnih rezultata.
Gostujući u podkastu Racin' With the Boys, Logano je ispričao o svom odlasku iz JGR i o tome koliko mu je bilo teško kada se konačno suočio sa nivoom konkurencije koji nije mogao da prevaziđe samo zahvaljujući prirodnom talentu.
„Sva ta pompa me je pratila celim putem. Potpisao sam ugovor sa Joe Gibbs Racing kada sam imao 15 godina, da se tamo trkam", rekao je Logano. „NASCAR je čak objavila reklamni spot o meni i mom prelasku na nivo Cup. Bio je samo o meni. Tako da sam verovao u sve to. I konačno sam stigao do nivoa Cup, gde su se okupili pravi psi, najbolji od najboljih, i mene su tri godine zaredom šutirali u dupe. Izgubio sam posao, ostao sam bez svega. Imao sam 21 godinu i mislio sam: 'Oj-oj, ovo je sve čime sam se bavio celog života'. Nisam imao rezervni plan. Sva jaja su bila u jednoj korpi — u trkama. Druge korpe nije bilo. I samo milošću božjom oslobodilo se mesto u automobilu broj 22".
Logano je objasnio da mu se pompa, izgrađena oko njegovih ranih uspeha kao vozača, obila o glavu u njegovom prvom periodu u Cup Series.
„Imao sam nekih 13–14 godina. Popio sam taj 'Kool-Aid'. Poverovao sam. Mnogo lekcija je naučeno", rekao je Logano o pompi oko sebe u mladosti. „Kada ti dovoljno ljudi govori da si veliki, pre ili kasnije počneš da veruješ u to. Za mene je moja karijera bila priča o tome kako sam postajao najmlađi u skoro svemu. Uvek sam podešavao svoj uzrast, samo da bih ušao u sledeću ligu. Neko vreme sam imao lažnu metriku koja mi je dozvoljavala da se trkam, dok me nisu uhvatili, ali sam se dugo trkao iznad nivoa na kome sam trebalo da budem".
Taj prirodni talenat je pomogao Loganu da postane mlada senzacija u Cup Series, ali je istovremeno pripremio teren za promašaj kada se vozač konačno suočio sa rivalima koje nije mogao da pobedi.
„Nisam shvatao da sam bezvredan. Nisam shvatao koliko su svi ostali dobri", rekao je Logano. „Nisam umeo da gubim. U detinjstvu nikada nisam gubio. Samo bih došao i pobedio. Zato nisam morao naporno da radim. To je bilo i blagoslov i prokletstvo".
Pošto je bio navikao da ne poznaje poraze, Logano nije imao mentalne veštine neophodne da se nosi sa ulogom profesionalnog vozača na najvišem nivou.
„Jednostavno se osećaš kao gubitnik. Jedno je kada si autsajder", rekao je Logano. „Ako si autsajder i šutiraju te, možeš da kažeš: 'Pa, nisam ni trebalo da pobedim'. Ali kada si favorit — bilo da je u igri ili u karijeri, ti si čudo od deteta ili nešto slično — očekivanja su toliko visoka da osećaš kao da si izneverio sve. Ne samo sebe i roditelje, već i tim, sponzore, navijače. Svi te gledaju kao da si trebalo da postaneš neko, i govore: 'Ti si najbolji koji se nikada nije desio'".
Srećom po Logana, na kraju se sve sklopilo kako treba. „Svež start" u Team Penske za volanom automobila broj 22 omogućio mu je da se razvija tempom koji mu je bio potreban da podigne svoju igru na viši nivo i postane pravi kandidat za titulu.
Sada je trostruki šampion, ali, što je još važnije, zna: poraz i promašaj su dve potpuno različite stvari kada je reč o trkanju u Cup Series.
